본 연구는 18세기 가집 『해동가요』에 수록된 노가재(老歌齋) 김수장(金壽長, 1690∼?)의 자작 사설시조를 중심으로, 작품이 가집에 수록되어 있는 양상을 후기 비트겐슈타인의 『철학적탐구(Philosophische Untersuchungen)』가운데 핵심 개념인 ‘가족유사성(family resemblance)’을 기반으로 하여 작품 배열 원리를 확인하였다. 『해동가요』에 수록되어 있는김수장자작 사설시조는소재나 주제에 의한 일정 기준 없이 작품들이 흩어져 무질서한 나열을 하고 있는 것으로 보이나 이는 인접한 소재와 연상작용에 의한 배열방식으로, 작품배열의 전후에 놓인 유사성에 의해 일정한 관계성을 유지하고 있는 편집체재였다. 즉 각 작품의 소재에서 발견되는 유사성들의 중첩에 의한 연결을 통하여 본고에서 설명하고자했으며, 이러한 발견은 비트겐슈타인의‘가족유사성’ 개념과 상통하였다. 조선후기 가객 김수장의 일상세계는 곧 작품세계로 형상화되었으며 작품에 대한 묘사가 당시의 사실과 가객의 경험을 반영하고 있었다. 이러한 작업에 의해 첫 작품은 놀이의 ‘풍류’와 관련된 유사한 소재들로 묶여 배치되어 있었으며 곧이어 ‘시름’, ‘유교적 세계관’, ‘김수장의 일상’, ‘신선’, ‘인물’, ‘몽유’, ‘유흥’ 등 8가지의 소재로 분류 및 나열된 편집체재 규칙을 찾았다. 작품 전후에 놓인 다른 소재와의 경계는 뚜렷하게 나누어지지 않고 서로 맥락이나 단어의 유사성에 의한 중첩 양상을 보였다. 가객 김수장은 사설시조를연행의 놀이공간에서 향유하기 위한 용도로 창작하였으며 놀이 개념을 자신의 작품편집체재에도 적용시켰다. 이것은 예리한 경계 구분에 의한 작품 나열이 아닌, 서로 겹치는 유사성을 바탕으로 한 배열규칙으로설명된다. 결론적으로 김수장의 자작사설시조의 배열 규칙은 비트겐슈타인의 ‘가족유사성’ 이론으로 설명됨을 지적하여 본고에서는 김수장이 가집 편찬자이자 편집자로서의 면모를 규명할 수 있었으며 조선후기 시조사에서 가객 김수장의 위치를 재조명 할 수 있는 계기를 마련하였다.